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    淺析醇和三溴化磷的化學反應

      在化工這一行業中,大多數化學產品都會發生一系列的化學反應,同一個產品可以和不同的產品發生不同的化學反應,就像醇和三溴化磷都是化學產品。它兩個會有化學反應嗎?下面就由壽光市同順化工有限公司為大家講解一下是否能發生反應吧! 

      醇羥基與該產品的親核取代反應是典型的溴化反應。這些溴化劑的活性高于氫溴酸,重排副反應小于氫溴酸。所以,它應用廣,還可以直接由溴和磷在反應中生成,使用方便。

      當與醇反應時,首先形成亞磷酸單酯、二酯或三酯與溴化氫的混合物,然后由于形成膦?;≒=O)的傾向而破壞(9)中的烷氧基鍵。因此,酯分子中親電烷基的親核取代反應由溴離子進行,生成溴。

      上述親核取代過程大多屬于SN2機制。因此,光學活性醇與該產品反應后的主要產物通常是具有反轉構型的溴化物。但由于亞磷酸酯反應立體選擇性低,會發生外消旋反應。

      對于一些易重排的醇(如β位含叔碳取代基的醇、伯醇等),SN1機理的可能性增加,因此重排副產物的產率和比例隨溴化磷用量、反應條件和產率的變化而變化。

     一、醇與三溴化磷反應的方法示例:

      將化合物加入無水乙醚(230ml)中,冷卻至0℃。在5分鐘內緩慢添加該產品。15分鐘后,薄層色譜顯示原料消耗完,混合物部分濃縮在旋轉蒸發器(小心,惡臭)上的淡黃色糖漿。糖漿用10%乙醚在戊烷中吸收,并用乙醚-戊烷溶劑的混合物通過5英寸硅膠床過濾。二氧化硅的頂層變成深橙色,但濾液無色?;衔?(45.68g,0.213mol,92%)的濃度提供給無色油。

     二、醇與三溴化磷反應的方法示例:

      在氬氣中,加入適量的吡啶乙醚溶液,在0℃下加入該產品(溶液,在0℃下攪拌30分鐘,倒入冰水中提取。乙醚。用鹽水清洗有機層,用硫酸鎂干燥,真空濃縮。殘渣經硅膠柱純化(石油醚/乙酸乙酯=20/1,RF=0.35),得無色油2份。


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